Die heutige Kapelle in Gaisbeuren bei Bad Waldsee, die dem heiligen Leonhard gewidmet ist, war im 12. und 13. Jahrhundert Teil einer Burg.
In früheren Zeiten glaubte man gar, der Turm der Kapelle stamme aus der Zeit der Römer. Der Gedanke lag damals nahe, da die heutige B30 teils schon zu Zeiten der Antike genutzt wurde. Aber so alt dürfte das Anwesen nicht sein.
Die ursprüngliche Burg, von der noch Teile des Kapellenturms künden, entstand vermutlich im 12. Jahrhundert. Damals vermutlich als eine Turmburg konzipiert, umfasste das Burg-Gelände auch den danebengelegenen – heutigen Gasthof – Adler.
Früher, so kann man auf Karten aus dem 18. Jahrhundert erkennen, war das Gelände von einer Wehrmauer umgeben und neben dem Turm stand ein querangelegtes Gebäude. Dort wo heute das Gebäude neben dem Adler ist, stand damals noch ein kleiner Wachturm, wie an den zwei anderen Ecken der im Mittelalter quadratisch verlaufenden Wehrmauer. Der nach Süden zeigende Teil der heutigen Kapelle war wohl die Grenze der Wehrmauer nach Süden und vielleicht finden sich noch Steine der alten Mauer im Gebälk der heutigen Kapelle.
Dennoch war die kleine Burg ein wichtiger Ort oberschwäbischer Geschichte. In der Burg Gaisbeuren wurde 1166 der Welf VI. zum Herzog von Schwaben geschlagen. Das Herzogtum Schwaben gibt es seit dem 14. Jahrhundert nicht mehr. Außerdem war Gaisbeuren zeuge der Schlacht zwischen dem Bauernjörg (Truchsess von Waldburg) und den aufständischen Bauern aus dem Haufen der Bodenseer. Und auch im Dreißigjährigen Krieg wurde Gaisbeuren nicht verschont, es brannte lichterloh als die Schweden es im Jahr 1632 anzündeten.
Wenig weiß man allerdings über den damaligen, hier ansässigen Adel. Konkret weiß man von einem Konrad von Gaisbeuren um 1291, einem Walter von Gaisbeuren um 1306 und einer Klara von Gaisbeuren zwischen 1345 und 1349, die wohl in Altdorf (heute: Weingarten) lebte. Offensichtlich ist das Adelsgeschlecht in Ravensburg bürgerlich geworden.
Im 12. Jahrhundert war der heutige Kirchturm noch nicht so hoch, erst im 15. Jahrhundert wurde er erhöht. Vermutlich stammt die Kapelle aus der Schlusszeit des Eigenkirchrechts. Das sieht man daran, dass das Kirchenschiff der Kapelle teils nicht symmetrisch zum Turm steht.
Besonders sehenswerte Kunstwerke der Kapelle sind die Fenster mit ihren Motiven. Darüber hinaus sieht man auf der linken Seite der Kapelle ein Fresko der Romanik mit biblischem Inhalt – meist für die Armen, die weder lesen, noch Latein konnten. In der Apsis kann man auch eine Jesu-Beweinungsszene sehen, die aus dem 16. Jahrhundert stammt.
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